Выйдя в море 1 октября, периодически погружаясь, «И-23» подошла к району Скапа-флоу, главной базе Великобританских ВМС. Первой жертвой от артиллерийского огня ПЛ с близкого расстояния стало небольшое судно «Глен Фарг», идущее в балласте. Никакого противодействия не последовало.

В течение октября, ноября и декабря он потопил еще 2 судна: транспорт «Дептфорд» водоизмещением 4104 тонны и транспорт «Магнус» водоизмещением 1339 тонн. Оба эти судна были потоплены артиллерией. Противодействия не оказали.

12 января 1940 г. потоплен танкер «Денмарк». Атака ночью в благоприятных метеоусловиях торпедой из надводного положения. Противодействия не оказано.

Ошибочная атака двумя торпедами торчащей из воды скалы, принятой за цель. Обладая чувством юмора, он дал радио в штаб: «Торпедировал скалу. Не затонула». Прибыв в базу, получил приказание прибыть к Деницу и отчитаться о потоплении крейсера «Нельсон». Ошибка произошла из-за того, что скала по-немецки и при передаче вместо дали «п», и Дениц уже распорядился подготовить сообщение о потоплении английского крейсера. Разумеется, сообщение отменили. Итак, за январь - одна победа.

В феврале 1940 г. потоплен сухогруз «Тиберн», отбившийся от конвоя и шедший одиноко. Потоплен двумя торпедами. Противодействия не оказано. В этом же месяце потоплен эсминец из надводного положения двумя торпедами. Противодействия не оказано. Еще один сухогруз «Лохмэдди» потоплен торпедами. Противодействия не было. Атака из надводного положения. Итак, за полгода 9 боевых походов общей длительностью 196 суток. Потоплено 8 торговых судов и один эсминец. Ни в одном случае противодействия не оказано.