После возвращения в базу Кречмер получает личное приглашение Гитлера. Для его доставки в Берлин был выделен пятиместный самолет, где он был единственным пассажиром.

12 ноября Гитлер вручил Кречмеру отделанную золотом коробочку с золотыми «Дубовыми листьями» к «Рыцарскому кресту», которым он был награжден ранее.

Свой     пятнадцатый боевой поход Кречмер начал 27 ноября 1940 г. На другой день был атакован лайнер «Форфор». Вначале выпущена одна торпеда: лайнер потерял ход. Уйдя под воду от приближающегося эсминца, прошедшего над лодкой, Кречмер снова всплыл в надводное положение и выпустил по лайнеру вторую торпеду с расстояния 600 метров. Лайнер не тонет. Выпущена третья торпеда, четвертая, пятая. Затратив пять торпед в течении 2 ч. 20 м. «U-99» потопила, наконец, «Форфор». Противодействия не было.

29 ноября - атака одиночно идущего судна «Саманенгер» из надводного положения торпедой. Судно не затонуло. Принято решение поджечь артснарядами. После выпуска 50 зажигательных снарядов судно загорелось. Никакого противодействия не было.

Еще одна атака порожнего танкера «Конч», болтающегося без хода на волне. Экипаж давно покинул его. Выпущена торпеда. Танкер затонул. Противодействия нет.

7 декабря атака торпедами из надводного положения голландского парохода «Фарсмум» с расстояния 500 ярдов. Судно не тонет. Пошла вторая торпеда, третья. «Фарсмум», наконец, затонул. Противодействия не было.

Перехватив радио от терпящего бедствие судна «Агиа Айрини», получившего серьезные повреждения во время шторма, с точно указанными координатами, Кречмер пошел, чтобы своими торпедами добить его. В последнем перехваченном радио сообщалось: «Не можем подойти к берегу. Просим вас о помощи. Судно не слушается руля. Трюмы заполнены водой 3 дня назад. За это время ни одно из судов не подошло на помощь». Адмиралтейство Англии, приняв сигнал SOS направило на помощь ближайший к «Агиа Айрини» транспорт и 2 эсминца.